[實驗]關於dioxaborolane的合成

看板Chemistry作者 (G)時間13年前 (2010/12/06 17:05), 編輯推噓1(1013)
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小弟最近在合成一個新的Bis(dioxaborolane) 做法是以常見的反應來合成: aromatic diiodide -> n-BuLi/THF -> 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 所使用的THF有經鈉條乾除水 aromatic diiodide也很穩定 但是我發現怎麼做都做不上去 當量比也調過了還是不行 所以我想說會不會是實驗室的那瓶 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane沒有冰所以壞掉了 加上我也曾經以trimethylborate去做diboronic acid 也有成功 所以實驗技巧應該不至於太差 只是用1,3-propandiol去關它的時候 一直關不太起來 因為單體是要用來合高分子的 劑量比要精準 diboronic acid 除水時又很容易變 dimer或trimer 所以沒辦法用diboronic acid來聚合 所以在這邊想請教一下各位大大 關於 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane的儲存方式 (MSDS上寫cool place又很曖昧) 或是關於diboronic acid 的關環方式 小的不才 還希望大家多多指教 謝謝 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.118.140.115

12/06 19:39, , 1F
硼酸做成硼酯 你的反應條件是?
12/06 19:39, 1F

12/07 01:27, , 2F
boronic acid + 1,3-propanediol/Toluene 以Dean Stark
12/07 01:27, 2F

12/07 01:28, , 3F
迴流約5-6小時 (overnight我也有試過但是也一樣做不出來)
12/07 01:28, 3F

12/07 02:45, , 4F
你的產物是啥? 都變成benzene了嗎?
12/07 02:45, 4F

12/07 02:47, , 5F
要不要試試monoiodide? 應該會比較好做。
12/07 02:47, 5F

12/07 12:08, , 6F
你說的變成benzene應該算是附產物 只有一點點
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12/07 12:09, , 7F
我做成diboronic acid時有出現 但很少
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12/07 12:10, , 8F
所以我才想說會不會是那瓶dioxaborolane沒冰壞掉了
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12/07 14:02, , 9F
出現Benzene是正常,我在想會不會dianion不穩定?
12/07 14:02, 9F

12/07 14:03, , 10F
若文獻上有相似例子那應該沒問題。reagent壞掉有可能阿
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12/07 14:53, , 11F
我衣開始也猜是dianion不穩定 所以就試著做diboronic acid
12/07 14:53, 11F

12/07 14:54, , 12F
但是diboronic acid做得出來 產率也和一般報導差不多
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12/07 14:54, , 13F
所以我才開始猜是reagent壞了
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12/07 14:58, , 14F
那請問一下ar大 dioxaborolane一般是怎麼存放啊
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