[問題] peptide bond的合成問題

看板Chemistry作者 (向日葵)時間13年前 (2010/11/10 13:29), 編輯推噓3(3推 0噓 8→)
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我想問一個問題 如果下面問題有一些觀念上的錯誤請見諒.. peptide 的合成 通常會加入這些試劑增加反應性 EX: (1) EDCI, DCC, BOP & (2) HOAt, HOBt 前者會跟酸形成酯類 再與後者結合形成好的離去基 最後胺基對C=O攻擊 形成胜肽鍵 網路上查到的資訊是HOAt HOBt可以避免消旋 但是我畫反應機構時不知道怎麼解釋消旋問題 想請幫忙解答一下.. 謝謝! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 61.227.199.129
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11/10 13:33, , 1F
想問酸跟胺又沒有chiral 為什麼會有消旋問題??
11/10 13:33, 1F
推
11/10 14:16, , 2F
靠我昨天書報才報這個 以前我也有一樣的問題所以特別分享
11/10 14:16, 2F
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11/10 14:22, , 3F
我也是查很多文獻都是一語帶過，還是要靠自己畫啦。
11/10 14:22, 3F
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11/10 20:24, , 4F
organic synthesis by Jurgen Fuhrhop 找找peptide
11/10 20:24, 4F
推
11/12 15:21, , 5F
消旋機制:東華大學葉愛璿論文第三頁
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11/12 15:23, , 6F
減少消旋原因:http://ppt.cc/TdgC
11/12 15:23, 6F
推
11/13 09:55, , 7F
胺基酸當然有chirality阿　在carboxylate攻擊DCC後
11/13 09:55, 7F
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11/13 09:57, , 8F
旁邊amide上的carbonyl O攻擊本來acid的carbonyl
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11/13 10:00, , 9F
脫去O-DCC後 asymmetric carbon上的氫變的更酸　因此容易
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11/13 10:00, , 10F
消旋
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11/13 14:05, , 11F
只有這個時候我會特別希望BBS上能貼反應結構式0.0...
11/13 14:05, 11F
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