[問題] Bromination

看板Chemistry作者 (....)時間14年前 (2009/11/15 20:56), 編輯推噓1(1推 0噓 17→)
留言18則, 7人參與, 5年前最新討論串1/1
What is the carbon nucleophile which attacks molecular bromine in the acid-catalyzed α-bromination of a ketone?? 1.an enolate 2.a Grignard reagent 3.an acetylide 4.an enol 答案是4 我想問的是 題目考的觀念是什麼?? 我看不出來 = = 麻煩高手指點迷津 感謝!!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 218.173.100.34
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11/15 20:58, , 1F
題目很爛 不過確實是4.........
11/15 20:58, 1F
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11/15 22:24, , 2F
問mechanism 接上Br那一步是那一個物種去打上Br的
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11/15 22:24, , 3F
去畫整個mechanism就知道是enol了這樣能量障礙較低
11/15 22:24, 3F
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11/15 22:56, , 4F
不是這樣的。首先你要注意所謂的acid-catalyzed這個詞
11/15 22:56, 4F
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11/15 22:57, , 5F
1,2,3在酸性條件下都不穩定，只有4是能在酸性條件下存在
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11/15 22:57, , 6F
所以答案是4
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11/15 22:58, , 7F
而且2,3跟ketone一點關係都沒有。
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11/15 23:47, , 8F
我能接受S大的解釋 可酸性環境下1不就變成4 = =...
11/15 23:47, 8F
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11/16 00:17, , 9F
是阿，但是1要完全變成4要有等當量的酸阿
11/16 00:17, 9F
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11/16 00:18, , 10F
所以在催化劑量下的條件的話，答案就是4囉
11/16 00:18, 10F
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11/16 00:53, , 11F
這就是爛了地方吧
11/16 00:53, 11F
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11/16 00:56, , 12F
對阿，搞個enolate跟enol.....有點......
11/16 00:56, 12F
推
11/16 17:58, , 13F
樓上解釋的不錯ㄟ
11/16 17:58, 13F
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11/16 18:54, , 14F
別這樣說，大家互相交流。以後也請多多指教。
11/16 18:54, 14F
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11/16 21:23, , 15F
哪來的題目阿....看到阿發的Br和ketone不知道為啥就直覺選4
11/16 21:23, 15F
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11/09 09:51, , 16F
不是這樣的。首先你要注 https://muxiv.com
11/09 09:51, 16F
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01/02 14:02, 5年前 , 17F
我能接受S大的解釋 https://muxiv.com
01/02 14:02, 17F
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07/06 20:52, 5年前 , 18F
題目很爛 不過確實是4 https://noxiv.com
07/06 20:52, 18F
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