[有機]Hydration by Alkoxymercuration-demecuration

看板Chemistry作者 (喬巴)時間15年前 (2008/12/30 23:45), 編輯推噓3(304)
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已知 :Hg+(OAc)會和雙鍵上的兩個碳形成一個環,汞原子帶一個正電荷。(如下圖) +Hg(OAc)    / \  -c--c-   |   | mercurinium ion 水會去攻擊取代基較多的一端碳原子,進而形成馬可尼可夫產物... 這樣似乎是把它結果論了。 上課時我沒仔細聽清楚老師說的.... 印象中只記得,被攻擊的碳原子會帶partial postiive? 請問取代基較多一端的碳帶有partial positive 的原因是什麼呢? 而Hg原子不也是帶了一個正電荷嗎? 感謝指教!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 125.225.105.152

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因為汞比較大~會往立障小的地方
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剛問老師是說...用立體效應來說似乎不太恰當。用電子效應
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來說的話,汞原子因為缺電子會使鄰近碳帶有positive,而其
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碳上又是具有較多取代基的話,那就可以更穩定了。故水可以
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攻擊雙鍵上多取代的碳原子。
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底下那篇正是一言以蔽之阿 ^^
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因為我是參考國外的講義~抱歉~
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文章代碼(AID): #19Ma8ldN (Chemistry)