[轉錄]Re: [問題] 苯甲酸碰到維他命C
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作者: buteo (找尋人與人的鍵結) 看板: Gossiping
標題: Re: [問題] 苯甲酸碰到維他命C
時間: Thu Aug 16 00:55:01 2007
※ 引述《idclev (心門)》之銘言：
: 今天無意間看到好像是民視新聞的健康單元,
: 請來的專家表示, 目前飲料食品中常見的合法防腐劑苯甲酸,
: 雖然在一定量內可由肝臟分解, 不致造成危害,
: 然而它一碰到維他命C, 就會被還原成為劇毒且有高度致癌性
: 的苯, 因為維他命C是強還原劑, 會發生酸-->醛-->烷的反應.
: 如果真是如此, 何以苯甲酸還是被普遍使用？
: 不知有無八卦內幕??
苯甲酸的wiki
http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid 中間Uses有提到這個問題
T大的連結
推
08/16 00:11,
08/16 00:11
回應你的問題 為什麼苯甲酸仍被廣泛使用?
因為在大多數情形下 適量使用苯甲酸是沒有問題的
之所以在soft drink裡會產生苯 和soft drink提供的環境有關
1993年發表在"Journal of Agricultural and Food Chemistry"的論文
是第一篇開始研究這樣的反應
首先維他命C會先還原溶液中的銅離子(或是鐵離子)
而亞銅離子再與水進行三步反應產生氫氧自由基 (.OH)
(原論文有詳細機制 我就不贅述了)
同時苯甲酸鈉在酸性條件下(例如碳酸飲料)會形成苯甲酸
COO- COOH
│ │
／＼ ／＼
│○│＋ H+ ─→ │○│
＼／ ＼／
而後苯甲酸和氫氧自由基反應 產生二氧化碳與苯 (decarboxylation 去羧基反應)
(機制是我推測的)
COOH
│ .
／＼ ／＼
│○│ + .OH ─→│○│ + CO2 + H2O
＼／ ＼／
.
／＼ ／＼
│○│ + H2O ─→│○│ + .OH
＼／ ＼／
在1993年原始論文中
作者有做pH值對苯產生的關係比較 (pH=2~7)
發現苯在pH值等於2的時候產生最快
pH>3後產生的量急遽減少 當pH=7時 幾乎偵測不到苯的生成
從化學角度來講
這呼應了苯甲酸量決定了產生苯的反應速率
(越酸 苯甲酸根與苯甲酸的平衡越往酸偏移)
從食品角度來講 像可樂這樣pH值在2上下的酸性飲料
才會有苯產生的疑慮 (苯甲酸用在其他地方都是OK的)
這讓WHO.FDA開始考量對添加物的限制
後續法規制定我就不清楚了
僅提供學術上的說明供參考 ^^
俊毅Bird Man
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