[問題]有機的反應機構

看板Chemistry作者 (Karena)時間18年前 (2005/12/02 03:10), 編輯推噓3(3推 0噓 3→)
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http://0rz.net/c90Sd 請問這題的反應機構要怎麼推出來呢? 五元環那部份想了很久還是沒有頭緒.. 麻煩大哥大姐們幫個忙. 謝謝. -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 59.112.169.99
推
12/02 07:45, , 1F
先掉Br變CH2+,第一個是五環接到CH2+的C形成六環,再形成雙
12/02 07:45, 1F
→
12/02 07:52, , 2F
鍵是E1,另一個就直接是SN1
12/02 07:52, 2F
推
12/02 08:19, , 3F
兩者均是Rearrangment所造成的結果,六圓環部分
12/02 08:19, 3F
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12/02 08:21, , 4F
如c大所說的,不過五圓環應該是hydride shift 形成三級
12/02 08:21, 4F
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12/02 08:24, , 5F
cation後MeOH再attach,直接SN1得不到產物喔!
12/02 08:24, 5F
推
12/02 12:38, , 6F
非常謝謝2位,已經了解了,,,我把shift這步驟給忘掉了.
12/02 12:38, 6F
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